Джастин и Ферджи недолго встречались в конце 90-х, но тогда их роман никого особо не интересовал: девушка была солисткой малоизвестной тогда группы Wild Orchid, а Джастин только-только начинал выступать с ’N Sync. Так что детали до наших дней не дошли, певица лишь однажды высказалась, что не стремилась тогда завязать серьезные отношения.
Похоже, расставание им далось легко, и они остались друзьями. В 2003 году Тимберлейк даже посотрудничал с группой The Black Eyed Peas, в состав которой вошла Ферджи, записав песню Where Is The Love?. «Моя подруга была с Джейси Чейзом из 'N Sync, а я — с Джастином. Мы веселились вместе, мы даже на Гавайи слетали. Но это все было несерьезно. Для меня он был человеком одного момента», — вспоминала Ферджи.
Детская передача «Клуб Микки Мауса», в которой певец снимался с 12 лет, подарила Джастину первых друзей (Райана Гослинга и Джейси Чейсеза, с которым он в дальнейшем создал бойзбенд 'N Sync). Бритни тоже пришла в его жизнь благодаря шоу. Это были первые серьезные отношения для обоих, но через четыре года роману пришел конец.
Джастин долго намекал публике на то, что это именно Брит разбила ему сердце и нашла себе другого. Но мемуары Спирс «Женщина во мне» (при этом певица действительно признается, что однажды была не верна Тимберлейку), кажется, проливают свет на другую версию событий. Так, исполнительница призналась, что Тимберлейк заставил сделать ее аборт, из-за которого она очень переживала, и это он, а не она в первым сходил на сторону во время их романа.
Информация не подтвержденная, но именно в 2000 году папарацци удалось запечатлеть Николь — солистку группы All Saints — в машине вместе с Тимберлейком. И именно этот год упоминает Бритни в своей книге как время, когда Тимберлейк изменял ей с двумя звездами. Имя второй знаменитости фанаты так и не отгадали.
В 2002 году, когда Джастин уже стал самостоятельной музыкальной единицей и оторвался от парней из 'N Sync, он взял на подтанцовки начинающую актрису Дженну Деван. Их общение длилось несколько месяцев, и позже артистка признавалась, что они с самого начала знали, что ни к чему серьезному это не приведет. «Конечно, Джастин очень сексуален. Но в конце концов все окончилось дружбой. И тем более между нами все было не так непристойно, как все думают», — комментировала их роман Дженна.
Со звездой сериала «Зачарованные» роман случился сразу же после Дженны. Алисса и Джастин появлялись вместе на светских мероприятиях, и она даже помогала провести ему вечеринку по случаю запуска сольного альбома Justified. Союз распался через полгода — поговаривают, что Тимберлейк начал заигрывать с другой барышней. Так что ни о какой дружбе после расставания не могло идти и речи.
А вот Кэмерон Диаз и Джастин Тимберлейк сумела сохранить приятельские отношения с бывшим и через пять лет после разрыва даже снялась с ним в фильме «Очень плохая училка». Кэмерон стала для артиста своеобразной наставницей: старше его на восемь лет, она научила его общению с женщинами и вдохновила на съемки в главных ролях в кино.
После Джастина я около года ни с кем не встречалась, я сознательно хотела побыть одна. Но мы с ним сохранили дружеские отношения. Он креативный, смешной, оригинальный. Никто не верил, что мы будем работать вместе после расставания. Но что в этом такого? Мы же взрослые люди.
Их роман длился четыре года, и, по слухам, закончился, когда артист осознал, что находится в тени своей более известной подруги, а Диаз начала ревновать его к коллегам.
Со Скарлетт Йоханссон ничего серьезного не было. Так, интрижка после съемок клипа What Goes Around… Comes Around в 2006 году. Тем не менее флирт с роковой блондинкой считали не последней причиной, почему Кэмерон и Джастин все-таки расстались.
Эти отношения тоже простыми не назовешь. Еще до заключения брака Джессика и Джастин на год расставались (считается, что это произошло из-за измены артиста с актрисой Оливией Манн). А в 2019 году фотографы сняли артиста, уже женатого на Бил, вместе с Алишей Уэйнрайт – его коллегой по фильму «Палмер».
Алиша и Джастин мило общались (или лучше сказать ворковали?), прижимались друг к другу и обнимались. Таблоиды сразу же приписали Тимберлейку измену, но он сам в оправдательным посте в соцсетях написал, что был «пьян», но не сделал ничего плохого. А чтобы выглядеть совсем милашкой, он приписал, что извиняется перед своей замечательной женой.
В 2023 году, когда вышла биография Спирс, в котором Джастин предстал безжалостным парнем, нажившимся на расставании с Бритни, отношения супругов еще больше осложнились. Тут одновременно сказался и общественный резонанс, и проблемы с работой певца — после душераздирающих признаний Брит Тимберлейка больше не хотят приглашать ни на одно мероприятие в США. Сейчас СМИ пишут, что между Джессикой и Джастином натянутые отношения и дело, возможно, идет к разводу.
