Ферджи

Джастин и Ферджи недолго встречались в конце 90-х, но тогда их роман никого особо не интересовал: девушка была солисткой малоизвестной тогда группы Wild Orchid, а Джастин только-только начинал выступать с ’N Sync. Так что детали до наших дней не дошли, певица лишь однажды высказалась, что не стремилась тогда завязать серьезные отношения. Похоже, расставание им далось легко и они остались друзьями. В 2003 году Тимберлейк даже посотрудничал с группой The Black Eyed Peas, в состав которой вошла Ферджи, записав песню Where Is The Love?.
Моя подруга встречалась с Джейси Чейзом из 'N Sync, а я — с Джастином. Нам было весело вместе, мы даже на Гавайи слетали. Но это все было несерьезно. Для меня он был человеком одного момента.
Бритни Спирс

Детская передача «Клуб Микки Мауса», в которой певец снимался с 12 лет, подарила Джастину первых друзей (Райана Гослинга и Джейси Чейсеза, с которым он в дальнейшем создал бойзбенд 'N Sync). Бритни тоже пришла в его жизнь благодаря шоу. Это были первые серьезные отношения для обоих (Спирс даже призналась, что певец стал ее первым мужчиной), но через четыре года роману пришел конец. Причину можно посмотреть в клипе Джастина Cry Me a River: блондинка изменила своему возлюбленному, и он не смог это пережить.
Дженна Деван-Татум

В 2002 году, когда Джастин уже стал самостоятельной музыкальной единицей и оторвался от парней из 'N Sync, он взял на подтанцовки начинающую актрису Дженну Деван. Их общение длилось несколько месяцев, и позже артистка признавалась, что они с самого начала знали, что ни к чему серьезному это не приведет. Ну ничего, зато уже через четыре года Дженна встретила любовь всей своей жизни в фильме «Шаг вперед» — именно на съемках она познакомилась со своим будущим супругом Ченнингом Татумом (в 2017 году они восьмую годовщину свадьбы отметили).
Конечно, Джастин очень сексуален. Но в конце концов все окончилось дружбой. И тем более между нами все было не так непристойно, как все думают.
Алисса Милано

Со звездой сериала «Зачарованные» роман случился сразу же после Дженны. Алисса и Джастин появлялись вместе на светских мероприятиях, и она даже помогала провести ему вечеринку по случаю запуска сольного альбома Justified. Пара распалась через полгода — поговаривают, что Тимберлейк начал заигрывать с другой барышней. Так что ни о какой дружбе после расставания не могло идти и речи.
Камерон Диаз

А вот Камерон Диаз сумела сохранить приятельские отношения с бывшим и через пять лет после разрыва даже снялась с ним в фильме «Очень плохая училка». Камерон стала для артиста своеобразной наставницей: старше его на восемь лет, она научила его общению с женщинами и вдохновила на съемки в главных ролях в кино. Их роман длился четыре года, и, по слухам, закончился, когда артист осознал, что находится в тени своей более известной подруги, а Диаз начала ревновать его к коллегам.
После Джастина я около года ни с кем не встречалась, я сознательно хотела побыть одна. Но мы с ним сохранили дружеские отношения. Он креативный, смешной, оригинальный. Никто не верил, что мы будем работать вместе после расставания. Но что в этом такого? Мы же взрослые люди.
Скарлетт Йоханссон

Со Скарлетт Йоханссон ничего серьезного не было. Так, интрижка после съемок клипа What Goes Around… Comes Around в 2006 году. Тем не менее флирт с роковой блондинкой считали не последней причиной, почему Камерон и Джастин все-таки расстались.
Джессика Бил

Эти отношения простыми не назовешь. Еще до заключения брака Джессика и Джастин на год расставались (считается, что это произошло из-за измены артиста с актрисой Оливией Манн). Да и после долгожданной свадьбы СМИ все никак не унимаются, почти каждый год пророча звездам развод (опять же якобы из-за флирта певца с другими красотками). Ну по крайней мере на всех мероприятиях, куда они приходят вместе, они выглядят счастливыми. Так что, может, это хейтеры и завистники слухи распускают?
Каждый раз, когда у меня есть возможность взглянуть на нее, когда она не видит, что я смотрю, — это тот момент, когда понимаешь, что принял самое верное решение в своей жизни — женился на Джессике. Это был действительно стоящий поступок.