С Чарли голливудская актриса познакомилась на съемочной площадке сериала «Феррис Бьюллер». Отношения актеров продлились несколько месяцев. Спустя пару лет Шлэттер будет тепло вспоминать об Энистон: «Я всегда говорил, что Джен — супердевчонка. И уверяю вас, старался больше и был бы более внимателен, если бы знал, что становлюсь частью истории этой голливудской кинодивы!»
Еще один коллега Дженнифер Энистон — актер Дэниэл Макдональд, известного в основном по ролям в сериалах «C.S.I.: Место преступления Майами», «Закон и порядок», «Она написала убийство». Звезды встречались в середине 1990-х, но тоже недолго. После разрыва актеры не общались. В 2007 году Дэниэл умер после продолжительной борьбы с онкологией.
В 1995 году Энистон познакомилась с Адамом Дьюрицом — продюсером и основателем группы Counting Crows. Актриса всегда была неравнодушна к музыкантам, поэтому в парня влюбилась моментально. Увы, и этот союз вскоре распался.
С женихом Тейтом Донованом Энистон встречалась с 1996 по 1998-й. С ним она даже была помолвлена, однако до свадьбы дело не дошло. В последний момент Донован разорвал помолвку, и актриса снова осталась одна.
Первый муж Дженнифер, за которым она была замужем пять лет. Все это время они выглядели по-настоящему счастливо. «Когда муж поцеловал меня первый раз, у меня перехватило дыхание, — рассказывала Энистон в интервью. Однако в 2005 году неожиданно для всех звезды расстались. Причина тому — роман Брэда Питта с Анджелиной Джоли.
Винс Вон — коллега Дженнифер Энистон по фильму «Развод по-американски». По слухам, именно Винс Вон поддержал девушку после расставания с Питтом. «Винс — чудовищно добрый», — делилась с прессой о коллеге Дженнифер. Правда, дальше дружеских отношений между актерами дело не пошло.
В 2007 году Дженнифер Энистон познакомилась с манекенщиком Полом Скалфором. Легкая интрижка растянулась на пару свиданий. Симпатичный британец помог забыть актрисе бывшего супруга, и та, «вылечившись», бросила молодого кавалера.
Оуэн Уилсен и Дженнифер Энистон познакомились благодаря участию в фильме «Марли и я». Несколько раз звезд видели на свиданиях, но более серьезными отношениями дело не закончилось.
Музыкант Джон Майер был очарован Энистон и встречался с ней около года. Однако за это время он так и не привык к ее популярности, поэтому расстался с ней. «Я не представляю, как Дженни живет в мире шоу-бизнеса столько лет и при этом остается жизнерадостной и чистой. Я пытался с этим смириться. Но не смог», — делился с журналистами Майер.
Папарацци несколько раз замечали Джен и Брэдли Купера на свиданиях. В прессе говорили, что Купер и Энистон идеально смотрятся вместе, но сами актеры все отрицали. Они до сих пор не признаются, что имели друг к другу чувства.
С коллегой по фильму «Охотник за головами» Дженнифер Энистон тоже приписывали роман. Действительно, актеры с нежностью относились друг к другу на съемочной площадке и вне ее часто появлялись вместе. Но официальных заявлений не было, поэтому связь с Батлером — всего лишь служебная интрижка.
Теру и Энистон начали свои отношения в 2011 году. И опять-таки познакомились на съемочной площадке. Уже через год пара объявила о помолвке и вскоре сыграла свадьбу. К сожалению, брак продлился несколько лет: в конце 2018 года Дженнифер сообщила о разводе с Теру. После развода актрису неоднократно спрашивали об отношениях, но она лишь отвечала, что ей комфортно и одной. Даже если она кривит душой и все-таки встречается с кем-то, делать свой роман достоянием общественности она явно не спешит.