Мэттью Перри был известныим сердцеедом. У него было несколько громких романов с главными звездными красотками. В 1995 году у Перри также был короткий роман со звездой сериала «Пляж: спасатели Малибу» Ясмин Блит.
В 1996 году актер встречался с оскароносной звездой Джулией Робертс. Он познакомился со всенародно любимой красоткой во время съемок сериала «Друзья», где Джулия однажды появилась в эпизодической роли как приглашенная звезда.
Затем была звезда фильмов «Крик» Нив Кэмпбелл. С ней актер познакомился на съемках фильма «Танго втроем». Закончилось все тоже быстро: едва картина вышла в прокат, знаменитости разбежались.
В начале нулевых Мэттью несколько месяцев встречался с Мэйв Квинлен — бывшей теннисисткой, которая позже переквалифицировалась в актрису. Ее самый известный проект — сериал «Юг нигде».
Недолгим оказался и роман с Лорен Грэм — звездой сериала «Девочки Гилмор». Зато они смогли остаться друзьями, более того, через несколько лет после расставания они сыграли бывших супругов в ситкоме «Странная парочка».
С нетболисткой (нетбол — разновидность баскетбола) Рэйчел Данн все было как будто бы очень серьезно: они встречались два года и актер очень лестно отзывался о ней в интервью. Но в итоге в 2005 году без шума и скандала они все-таки разбежались по разным углам поля.
Определенный рекорд принадлежал актрисе Лиззи Каплан — с ней Перри состоял в отношениях целых 6 лет, с 2006 по 2012 год. После их расставания ходили слухи, что Лиззи просто устала ждать, когда он на ней все-таки женится. «Возможно, он не хочет жениться на Лиззи, а может быть, просто не хочет жениться в принципе», — говорил тогда инсайдер одного из западных изданий.
В 2018 году он вновь попытал удачу. Он начал встречаться с литературныим менеджером и продюсером Молли Гурвиц. Через два года он сделал ей предложение. В комментарии для журнала People он так прокомментировал это событие: «Я решился на помолвку. К счастью, в этот момент как раз оказалось, что я встречаюсь с лучшей женщиной на планете».
Друзья пары не могли нарадоваться их союзу: у них с невестой было не только схожее чувство юмора, но и настрой — Молли помогла актеру преодолеть черную полосу в его жизни, справиться с депрессией и (на какой-то момент) зависимостями. Увы, в 2021 году они разошлись, без особых комментариев для общественности. После этого (по крайней мере официальных) отношений Перри вплоть до своей кончины не имел.
