Топсайдеры — полуботинки на жесткой рифленой подошве со шнурками. Первая пара топсайдеров была представлена яхтсменом Полом Сперри — они не скользили на палубе из-за своей ребристой подошвы. Чуть позже Сперри получил заказ от американского правительства на изготовление партии топсайдеров для моряков. Топсайдеры — разновидность мокасин. Главное отличие — наличие шнурков. Фанатом этих ботинок был сам Джон Кеннеди. Основное правило ношения топсайдеров — они надеваются без носков.
Сегодня топсайдеры, как и многая другая изначально мужская обувь, является частью и женского гардероба, однако назвать ее особенно популярной среди модниц нельзя. В основном топсайдеры носят девушки, предпочитающие мужской либо спортивный стиль в одежде. Женские топсайдеры более открытые, встречаются даже модели на танкетке.