Жокейские сапоги — высокие сапоги длиной до колена, отличаются очень низким квадратным каблуком и отсутствием молнии (на классической модели). Изначально жокейские сапоги были предназначены исключительно для верховой езды — в них удобно ездить на лошади, кроме того, такие сапоги защищают нижнюю часть брюк от брызг грязи при движении. В моду такие сапоги вошли в 60-х годах прошлого века вместе с движением хиппи. Многие девушки стали носить жокейские либо похожие на таковые сапоги на босу ногу с мини-платьями в этническом стиле и широкополыми шляпами. Жокейские сапоги очень любила Брижит Бардо, носившая их с короткими юбками.
Сегодня жокейскеи сапоги — один из важнейших элементов базового гардероба. Они хорошо смотрятся как с брючными вариантами (skinny, леггинсы, лосины — выбор здесь безграничен), так и с юбками и платьями, создавая нетривиальные и интересные образы.