Вайнона Лора Хоровиц начала появляться на телевидении еще в детстве, а на большом экране дебютировала в 1986 году под псевдонимом Вайнона Райдер. С красавчиком Робом Лоу актриса познакомилась в середине 80-х во время съемок фильма «Кадриль» 1987 года.
На тот момент Вайноне было всего около 16 лет, Лоу – чуть за 20. После того, как молодые актеры появились вместе на церемонии вручения премии «Золотой глобус» на следующий год после выхода ленты в прокат, появились слухи об их романе.
В 1988 году Вайнона стала культовой звездой, снявшись в жутковатой фэнтези-комедии Тима Бертона «Битлджус». А затем, на съемочной площадке она познакомилась с Кристианом Слейтером – они вместе снимались в культовой подростковой комедии «Смертельное влечение». Актеры начали встречаться в конце 80-х, но отношения оказались недолговечными: на следующий год звезды разошлись. Через несколько лет Вайнона призналась в интервью журналу Vogue, что Крис разбил ее сердце – «или мне тогда казалось, что разбил», – уточнила она.
Появление в очередном фильме Бертона, мрачной сказке «Эдвард Руки-ножницы», и роман с мечтой всех девушек 90-х Джонни Деппом только упрочили звездный статус Вайноны. Отношения актеров оказались очень серьезными, они даже обручились. Актриса долго страдала после болезненного разрыва с Деппом, который, по ее признанию, был ее «первым всем».
Следующим избранником актрисы стал музыкант Дэвид Пирнер, фронтмен американской рок-группы Soul Asylum. Райдер познакомилась с длинноволосым рокером на одном из концертов серии MTV Unplugged. Группа тогда как раз была на гребне волны благодаря хиту Runaway Train, который принес Soul Asylum премию «Грэмми». Вместе звезды были с 1994 по 1996 годы.
В 1997 году Вайнона появилась в компании положительного во всех отношениях Мэтта Дэймона. С Мэттом Вайнону познакомила ее на тот момент лучшая подруга Гвинет Пэлтроу, которая тогда встречалась с лучшим другом Дэймона Беном Аффлеком. И хотя со временем обе пары расстались, а Райдер и Пэлтроу поссорились (предположительно, из-за роли в трагикомедии «Влюбленный Шекспир», которую Пэлтроу якобы увела из-под носа Райдер), Вайнона до сих пор отзывается о бывшем бойфренде, с которым встречалась три года, с теплотой.
Роман с Дэймоном привлекал повышенное внимание СМИ к личной жизни актрисы, а это ей никогда особо не нравилось. Вероятно, поэтому в начале 2000-х она стала встречаться с гораздо менее известным, хотя и тоже творческим человеком — инди-музыкантом Питом Йорном. Этот роман пришелся на не самый простой период в жизни актрисы, ведь именно тогда, в 2001 году, случился печально известный эпизод с воровством в магазине.
Артистка стащила из одежду и украшения из магазина на 5 тысяч долларов. За это звезда получила 3 года условного заключения, часы общественных работ и штраф. Тот эпизод, связанный с клептоманией Райдер, лишил ее участия в хороших голливудских проектах на несколько лет. Возможно, проблемы с законом и стали причиной расставания пары, но точно на этот счет ничего не известно.
Еще один рок-музыкант в списке актрисы — фронтмен альтернативной метал-группы Helmet Пейдж Хэмилтон. Они начали встречаться в 2003 году, когда страсти после «магазинного скандала» поутихли. Пейдж и Вайнона продержалась вместе всего около года. Райдер успела вдохновить музыканта на несколько песен, которые вошли в альбом Size Matters, вышедший в 2004 году. Правда, успеха этот альбом не снискал.
Среди старых знакомых Райдер в середине нулевых нашла новую любовь — американского режиссера Генри Алекса-Рубина. Познакомились Генри и Вайнона еще в конце 90-х, во время работы над драмой «Прерванная жизнь», где Райдер снялась вместе с Анджелиной Джоли. Однако до романтических отношений между актрисой и режиссером дело дошло только в 2006 году. Вероятно, их объединило чувство юмора: Алекс-Рубин снял мокьюментари (псевдодокументалку) о злополучном инциденте в магазине, а Райдер исполнила в нем главную роль.
К середине нулевых Вайноне Райдер удалось восстановить карьеру после вынужденного перерыва. В 2009 году она появилась в фильме «Звездный путь», потом последовали еще несколько успешных работ. Один из последних удачных проектов с участием Вайноны — сериал «Очень странные дела».
В период ее возвращения на экраны она встречалась с гитаристом инди-рок-группы Rilo Kiley Блейком Сеннетом. Ходили слухи, что пара даже обручилась, но ни Райдер, ни Сеннет их так ни разу и не прокомментировали. Влюбленные тихо расстались в 2008 году, а в 2011-м распалась и группа, в которой играл Сеннет.
В 2011 году актриса, наконец, нашла того, с кем ей удалось построить по-настоящему долгие и крепкие отношения – бизнесмена и дизайнера, владельца бренда эко-одежды Loomstate Скотта Маккинли Хана. Несмотря на длительность этих отношений, известно о них по-прежнему крайне мало – и, кажется, актриса предпочла бы, чтобы все так и оставалось.
Предположительно они познакомилась благодаря общему другу – фронтмену группы U2 Боно. Каждый год не перестают появляться слухи о ее скорой свадьбе с бизнесменом Скоттом Маккинли Ханом. Однако ничего определенного на этот счет не известно. Сама же актриса как-то призналась, что не хочет вступать в официальный брак потому, что боится развода.
