С первым супругом – актером Александром Беляевым – Лолита Горелик познакомилась во время обучения в институте. Они поженились практически сразу после получения дипломов, в 1984 году. После свадьбы молодая семья переехала в Одессу, где Лолита начала свою творческую карьеру. На всех избранников звезды смотрите в галерее:
Первую трещину их брак дал, когда Лолита познакомилась с Александром Цекало, именно с ним она и решила переехать в Москву. Там они долгое время жили втроем в коммуналке – Лолита, Беляев и Цекало. В тот период начинающей звезде пришла в голову идею выйти замуж фиктивно, чтобы получить прописку в столицу – так она расписалась с банкиром Виталием Милявским, с которым никогда не жила. Брак с Беляевым был расторгнут, но артист еще долгое время надеялся на возвращение своей избранницы.
«Лолита и Цекало с утра до вечера пропадали на телевидении, приходили домой измотанные. Я их встречал. Это происходило не один месяц. А потом они вдруг стали известными благодаря одной песне "Тома-Тома", которую спели на "Рождественских встречах" у Пугачевой. Пока были неизвестные, мы жили втроем. А потом я ушел. Я же не был хозяином квартиры. Там была прописана Лолита, Цекало. А я – нет», – вспоминал позднее те времена Беляев в передаче «Максимум».
Спустя год после фиктивной свадьбы, в 1988 году, Лолита развелась с Милявским. С первым мужем на тот момент она уже рассталась окончательно, потому что значимую роль в ее жизни занял Александр Цекало. В жизни Лолиты эти отношения были самыми длительными – вместе звезды были целых 12 лет.
В 1998 году Лолита родила дочь Еву, у которой с рождения выявили синдром Аспергера, характеризующийся коммуникативными трудностями. На момент ее рождения их с Цекало отношения постепенно стали сходить на нет. Хотя после появления ребенка на свет они еще пытались их наладить и даже оформили брак – до этого Лолита и Александр лишь прошли церемонию свадьбы в Лас-Вегасе, которая не имеет статуса официально. Но все усилия оказались безуспешными – они разбежались в 2000 году. Ева получила фамилию Цекало и официально считается ребенком Александра, хотя Лолита признавалась, что зачала дочь от другого мужчины. Его имя она так и не назвала.
На момент развода с Цекало Лолита уже находилась в отношениях с другим мужчиной – бизнесменом Арнольдом Спиваковским, чью деятельность в 90-ые многие связывали с криминальным миром. Именно он поддержал Лолиту и помог ей справиться с нервным истощением после распада Кабаре-дуэта «Академия» – исполнительнице предстояло развиваться сольно. Лолита и Арнольд жили вместе, но свои отношения так и не оформляли. А спустя пару лет они расстались.
«Он не имел отношения к шоу-бизнесу, не мог мне помочь в ротациях, эфирах, но сделал гораздо больше. Он перевернул мою самооценку с точки зрения себя как женщины – раз. И второе – сделал все, чтобы я была убеждена, что моя сольная карьера зависит только от меня и ни от кого больше, и что она обязательно будет успешной», – так говорила Лолита об Арнольде в интервью изданию «Московский комсомолец».
С 2004 по 2009 год Лолита была в браке с бизнесменом Александром Зарубиным. Она мечтала стать матерью во второй раз, однако этого так и не произошло: на четвертом месяце беременности у певицы случился выкидыш.
Другие длительные отношения были у Лолиты со спортсменом Дмитрием Ивановым, который младше артистки на 12 лет. Вместе они пробыли почти десятилетие. Их отношения казались безупречными: Лолита легко нашла общий язык с дочерью возлюбленного, а тот сумел наладить хорошие отношения с ее мамой и дочкой. Но все же в конце 2019 года пара объявила о разводе. Многие связывали их разрыв с изменой: в СМИ к тому моменту просочилась информация о любовнице Иванова – косметологе Ольге Кулиевой. Сам же Иванов причину развода видел в отсутствии общих детей: он мечтал об этом, тогда как Лолита не собиралась вновь становиться мамой. Об этом спортсмен рассказал изданию StarHit.
В начале 2021 года в эфире шоу «Маска» Лолита Милявская публично объявила о новом романе. Причем даже близкие друзья не были в курсе ее отношений. Спустя месяц в интервью «Дни.ру» Милявская приоткрыла завесу тайны и рассказала некоторые подробности своих новых отношений. В частности, призналась, что ее нового избранника зовут Роман, он человек непубличный, но во всем поддерживает возлюбленную. Познакомились они примерно год назад, но официально отношений не оформляли: Лолита призналась, что не относится к штампу в паспорте серьезно.
