Одним из первых ухажеров знойной красотки Кайли был австралийский музыкант Коди Симпсон, бывший парень Майли Сайрус.
Его отношения с мисс Дженнер пришлись примерно на 2012 год, но известно о них крайне мало: Кайли, несмотря на популярность, всегда умела скрывать свою личную жизнь.
В 2013 Кайли много времени проводила с Джейденом Смитом — сыном знаменитого актера Уилла Смита. Судя по всему, это было не слишком серьезно, ведь очень скоро пара заявила о расставании по причине «разных характеров».
Впрочем, даже несовпадение взглядов не помешало молодым людям сохранить теплые отношения: в 2019 году они мило общались на свадьбе у Джастина и Хейли Бибер.
Первый серьезный роман Кайли Дженнер закрутила с рэпером Тайгой. Поговаривают, что они начали встречаться, когда девушка была еще несовершеннолетней, но «рассекретились» лишь после ее совершеннолетия. На тот памятный день рождения Тайга подарил возлюбленной Ferrari. Роман был бурным: знаменитости то сходились, то снова расставались. В 2017 году они порвали окончательно.
Среди причин такого решения Тайга назвал популярность своей девушки, к которой он оказался не готов. Впрочем, поговаривают, что без взаимных измен в этой истории тоже не обошлось.
В 2017 году Кайли начала встречаться с Трэвисом Скоттом, американским рэпером и продюсером. Их отношения развивались очень быстро: уже через несколько месяцев влюбленные стали жить вместе.
Поклонники даже думали, что они поженились, ведь звезды называли друг друга мужем и женой. Впрочем, эта информация не подтвердилась. В начале 2018 года Кайли представила подписчикам дочь — Сторми, рожденную от Трэвиса. А осенью 2019 Кайли и Трэвис объявили о расставании, но остались близкими друзьями: они даже карантин проводили вместе, чтобы не огорчать ребенка.
В 2021 году Кайли Дженнер и Трэвис Скотт решили дать друг другу второй шанс. Попытка удалась: 2 февраля 2022 года родился их второй ребенок — сын Эйр Уэбстер. Казалось бы, рождение малыша должно было укрепить союз знаменитостей, но этого не случилось: в начале 2023 года стало известно о новом расставании Кайли и ее возлюбленного.
В 2019 году таблоиды писали о романе Кайли Дженнер с канадским рэпером Дрейком. Кайли и Дрейк решительно опровергали все слухи, сводя свои отношения лишь к дружбе.
Последним на сегодняшний день бойфрендом Кайли Дженнер считается Тимоти Шаламе, с которым она встречается, если верить сообщениям прессы, с зимы 2023 года. У пары якобы было все серьезно: они вместе проводили праздники, путешествовали, ходили на различные мероприятия, среди которых был даже статусный «Золотой глобус».
Тем не менее почти трехлетние отношения звезд сошли на нет осенью 2025 года – парочка рассталась по данным инсайдеров, близким к ним. Многие фанаты новостям не удивились: они считали, что знаменитости не имеют никаких отношений, но подписали контракт по пиар-роману — для повышения охватов и популярности.
