Первый раз Абрамович связал себя узами брака задолго до того, как стал одним из самых богатых людей в мире. В 1987 году он женился на Ольге Лысовой. Она была на три года старше Романа и на момент знакомства воспитывала двухлетнюю дочь Настю.
Некоторые издания писали, что Абрамович решил сыграть свадьбу после того, как его не дождалась из армии первая любовь с институтских времен Виктория Заборовская. Супруги вначале вместе торговали на рынке, затем Роман запустил свой первый бизнес по торговле резиновыми игрушками. Через три года брак распался.
Знакомство Романа со второй женой, Ириной Маландиной, состоялось в небе. Ирина работала стюардессой, а предприниматель летел на деловую встречу. Роман начал ухаживать за бортпроводницей, когда еще находился в первом браке, но скоро развелся.
В 1991 году они поженились. Вместе пара пробыла шестнадцать лет, за это время Ирина родила пятерых детей: Анну, Аркадия, Софью, Арину и Илью. При разводе Маландиной досталось немало активов, в том числе поместье в Великобритании и замок во Франции. В одном из интервью Ирина рассказывала, что ее жизнь с Романом – совсем не та сказка, о которой пишут газеты.
«Для моей безопасности и, главное, безопасности наших детей он нанимал целый штат сотрудников из охранного агентства. Мы меняли номера сотовых телефонов раз в неделю, чтобы никто не мог отследить мое местонахождение… Муж относился к этому спокойно, мне же с каждым годом становилось все тяжелее», – делилась бывшая жена миллиардера с журналом «OK!».
С Дарьей Жуковой Абрамович впервые встретился в 2005 году на футбольном матче в Барселоне. Их познакомил отец девушки – бизнесмен Александр Жуков. По данным издания Wall Street Journal, через несколько лет они поженились, но официальных комментариев на этот счет не было.
Отношения пары продлились по 2017 год, у них родились двое детей: сын Аарон и дочь Лея. Роман и Дарья стали сооснователями музея современного искусства «Гараж» в Москве и культурного центра на острове Новая Голландия в Санкт-Петербурге.
Жукова отмечала: им удалось разойтись на дружеской ноте. Согласно данным некоторых изданий, после расставания Абрамович принял решение отдать Дарье десятую часть своего капитала, что приравнивалось примерно к одному миллиарду долларов.
Сейчас Дарья замужем за греческим миллиардером Ставросом Ниархосом. После разрыва олигарха с Жуковой в СМИ регулярно появляется неподтвержденная информация по поводу романов Абрамовича, сам же он новых возлюбленных публике официально не представлял.
Миллиардеру приписывали романы с актрисами Юлией Пересильд и Александрой Корендюк, а также кондитером музея «Гараж» Еленой Набиуллиной. В октябре 2023 года даже появилось предположение, что бизнесмен стал отцом в восьмой раз.
