Со своим первым мужем Александром Беляевым Лолита Горелик (девичья фамилия артистки) познакомилась в Тамбовском филиале Московского государственного института культуры, где они изучали режиссуру культмассовых мероприятий. Сразу же после получения дипломов в 1984 году Александр и Лолита поженились. Вместе они переехали из Тамбова в Одессу, где Беляев стал работать в театре. Лолита же устроилась в Одесскую филармонию, где встретила Александра Цекало, с которым стала покорять сцену. Фото всех избранников певицы в – в галерее:
У артистов начался роман, который они сначала скрывали, так как оба были связаны узами брака. Со временем Лолита ушла от мужа, а Цекало от жены. Вместе они стали пробиваться в Москве.
В 1987 году Лолита выходит замуж второй раз за знакомого своего брата, Виталия Милявского. По признанию певицы, это был фиктивный брак ради московской прописки. Милявский хотел продать две комнаты в коммуналке, что в те времена сделать можно было только в случае оформления фиктивного брака. Лолита же хотела приобрести жилье. Через год они развелись, но певица оставила себе звучную фамилию.
Семейная жизнь Лолиты и Цекало продлилась 12 лет. Созданный ими «Кабаре-дуэт Академия» был очень популярен, артисты везде были вместе – и дома, и на работе. Расписались они только в 1998-м в финале своих отношений, когда Лолита забеременела. Но позже она признавалась, что родившаяся у нее дочь Ева не от Цекало. Личность биологического отца дочери артистка не раскрывает.
В 2004 году Лолита вышла замуж за бизнесмена Александра Зарубина. Они прожили вместе пять лет, певица называла этот брак своим первым в жизни настоящим браком. Зарубин заботился об избраннице и о ее дочери. У Лолиты случился выкидыш, что стало большим ударом для обоих, после этого супруги перестали общаться. О решении развестись Милявская узнала от помощника Александра.
Пятым мужем артистки стал тренер фитнесу Дмитрий Иванов. Они познакомились случайно во время съемок клипа певицы, и поначалу ухаживания Иванова, который был на двенадцать лет моложе, Лолита не воспринимала всерьез. В 2010 году они поженились, а через девять лет решили расстаться. Позже Лолита заявляла, что ей пришлось спасать Дмитрия из секты, а также рассказала о его изменах.
Последнее время в прессе обсуждают возможные отношения певицы с исполнителем Коста Лакоста, который на 33 года младше нее. Их отношения в итоге подтвердила Наташа Гасанханова.
