Со своим первым мужем Александром Беляевым Лолита Горелик (девичья фамилия артистки) познакомилась в Тамбовском филиале Московского государственного института культуры, где они изучали режиссуру культмассовых мероприятий.
Сразу же после получения дипломов в 1984 году Александр и Лолита поженились. Вместе они переехали из Тамбова в Одессу, где Беляев стал работать в театре. Лолита же устроилась в Одесскую филармонию, где встретила Александра Цекало, с которым стала покорять сцену.
У артистов начался роман, который они сначала скрывали, так как оба были связаны узами брака. Со временем Лолита ушла от мужа, а Цекало от жены. Вместе они стали пробиваться в Москве.
В 1987 году Лолита выходит замуж второй раз за знакомого своего брата, Виталия Милявского. По признанию певицы, это был фиктивный брак ради московской прописки.
Милявский хотел продать две комнаты в коммуналке, что в те времена сделать можно было только в случае оформления фиктивного брака. Лолита же хотела приобрести жилье. Через год они развелись, но певица оставила себе звучную фамилию.
Семейная жизнь Лолиты и Цекало продлилась 12 лет. Созданный ими «Кабаре-дуэт Академия» был очень популярен, артисты везде были вместе – и дома, и на работе.
Расписались они только в 1998-м в финале своих отношений, когда Лолита забеременела. Но позже она признавалась, что родившаяся у нее дочь Ева не от Цекало. Личность биологического отца дочери артистка не раскрывает.
В 2004 году Лолита вышла замуж за бизнесмена Александра Зарубина. Они прожили вместе пять лет, певица называла этот брак своим первым в жизни настоящим браком.
Зарубин заботился об избраннице и о ее дочери. У Лолиты случился выкидыш, что стало большим ударом для обоих, после этого супруги перестали общаться. О решении развестись Милявская узнала от помощника Александра.
Пятым мужем артистки стал тренер фитнесу Дмитрий Иванов. Они познакомились случайно во время съемок клипа певицы, и поначалу ухаживания Иванова, который был на двенадцать лет моложе, Лолита не воспринимала всерьез.
В 2010 году они поженились, а через девять лет решили расстаться. Позже Лолита заявляла, что ей пришлось спасать Дмитрия из секты, а также рассказала о его изменах.
В 2021 году исполнительница заявила, что вышла замуж в шестой раз. Но нового супруга она так и не вывела в свет.
