Актеры познакомились в 1999 году во время съемок короткометражного фильма «Тепловое видение и Джек». Стиллер вспоминал, что он достаточно быстро понял, что Кристин – «та самая». Они поженились менее чем через год на Гавайях. Свадьба состоялась в поместье на берегу океана на острове Кауаи. Позже пара часто снималась вместе, например, в фильмах «Образцовый самец», «Вышибалы», «Солдаты неудачи», «Образцовый самец 2». Фото пары в галерее:
Стиллер рассказывал, что его помолвка была похожа по эмоциям на известный фильм с его участием. «Прежде чем сделать предложение, я попросил у ее отца разрешения. Это было похоже на "Знакомство с родителями" в реальной жизни, потому что отец Кристины – устрашающий парень, владеющий охранной компанией… Я больше нервничал, спрашивая его, чем ее», – делился актер с Parade в 2013 году.
В апреле 2002 года у супругов родился первый ребенок, дочь Элла. У нее были эпизодические появления в проектах отца: «Мегамозг», «Ночь в музее: Секрет гробницы» и «Побег из тюрьмы Даннемора». А в июле 2005-го на свет появился их сын Куинн. Он также участвовал в картинах «Мегамозг», «Ночь в музее: Секрет гробницы» и «Мадагаскар 2».
Актеры рассказывали, что любят посоревноваться друг с другом в спорте. По словам Тейлор, Стиллер чаще выигрывает в теннис, ей же больше везет, когда они играют в мини-гольф. В 2013 году Бен делился с People, что однажды во время игры в теннис потерял обручальное кольцо в сумочке жены. «Я снял его, чтобы взять теннисную ракетку, и положил в ее бездонную сумку, не сказав ей об этом. Пару часов спустя оно уже исчезло во вселенной», – говорил он.
Во время премьеры продолжения «Образцового самца» в 2016 году Стиллер ответил на вопрос о том, что является ключом к успеху его многолетнего брака. «Чувство юмора. Нам всем приходится иметь дело с тем, что подкидывает нам жизнь, поэтому нужно относиться к этому с чувством юмора», – отмечал артист.
В 2017 году актеры объявили о расставании после 17 лет брака. Несмотря на это, Стиллер и Тейлор в последующие годы появлялись вместе на публичных мероприятиях. Как пишут западные СМИ, до развода дело так и не дошло.
В 2022 году в интервью Esquire Стиллер рассказал, что он и Тейлор воссоединились после того, как они решили пожить вместе всей семьей с детьми во время пандемии.
Актер признавался, что со временем его мировоззрение изменилось: он стал принимать людей такими, какие они есть, и называть вещи своими именами. «Мы стали уважать то, что в чем-то мы можем быть похожими, а в чем-то – разными. Я уверен, что, принимая это, вы можете действительно ценить кого-то больше, потому что вы не пытаетесь заставить человека измениться для вас. Если у вас с вашим партнером высокий̆ уровень доверия, вы знаете, что когда говорят "Мне не нравится делать это", это не значит то же самое, что и "Ты мне не нравишься"», – отмечал звезда «Невероятной жизни Уолтера Митти».
