Выбрав для себя актерскую профессию, Анна поступила в школу-студию МХАТ. Именно там она познакомилась с Никитой Ефремовым – сыном артиста Михаила Ефремова и продолжателем известной актерской династии.
И хотя сам Ефремов никогда не подтверждал, что у них с Чиповской был студенческий роман, слухи об этом упорно циркулируют много лет. Общие друзья пары утверждали, что Никита стал первой любовью Анны, а отношения были крайне эмоциональными: парочка то расходилась, то вновь сходилась. В конце концов, не выдержав накала страстей, они разошлись
В юности Анна сыграла главную роль в мюзикле «Ромео и Джульетта». Она так понравилась продюсеру Катерине фон Гечмен-Вальдек, что последняя рассказала о талантливой девушке своему подопечному, певцу Алексею Воробьеву. Исполнитель пригласил Анну принять участие в съемках его клипа «Новая русская калинка» и влюбился с первого взгляда. Поначалу Чиповская проводила с певцом много времени, они тепло общались, но затем внезапно испарилась без объяснения причин.
Позже, вспоминая то время, Алексей откровенно признавался, как зацепила его Аня, и как сильно он переживал ее внезапное исчезновение из его жизни. Оказалось, что пропала Чиповская не просто так – как раз тогда начался ее роман с Никитой Ефремовым. Спустя пару лет Воробьев сам поступил в школу-студию МХАТ и начал предпринимать попытки обратить на себя внимание своей давней знакомой. Ему улыбнулась удача, когда Анна и Никита окончательно разошлись.
Отношения Чиповской и Воробьева тоже были непростыми и страстными. Влюбленные были вместе несколько лет, пока во время проекта «Лед и пламень» не наступил кризис. Участвуя в шоу, певец сломал руку. По словам Алексея, он нуждался в заботе и внимании возлюбленной, но та была слишком занята работой. В итоге они приняли решение расстаться.
В 2012 году Анна начала встречаться с директором креативного агентства Даниилом Сергеевым. Влюбленные были вместе четыре года и абсолютно не скрывали своих чувств: путешествовали вдвоем, постоянно появлялись на светских раутах, кинопоказах и фестивалях. Пара выглядела счастливой и гармоничной, так что поклонники гадали, когда же состоится свадьба. Тем более Даниил казался ответственным мужчиной и, по слухам, даже сумел понравиться маме Ани. Но летом 2016 года Чиповская появилась на кинофестивале «Кинотавр» одна и подтвердила, что они с Даниилом больше не вместе.
Позднее выяснилось, что главной причиной для расставания стала ревность. Сергеев никак не мог смириться с профессией возлюбленной, раздражался, когда видел ее с коллегами-мужчинами, и требовал, чтобы девушка меньше времени проводила на съемках. Именно Анна приняла решение закончить эти отношения.
С актером Дмитрием Ендальцевым Анна познакомилась еще в 2015 году на съемках фильма «Гороскоп на удачу». Анна сразу понравилась Дмитрию, но на тот момент она еще была в отношениях с Даниилом Сергеевым. Однако как только в той истории была поставлена точка, Дмитрий начал настойчиво ухаживать за Аней.
Долгое время влюбленные не афишировали отношений и, даже оказываясь вместе на мероприятиях, вели себя по-приятельски. Но потом актеры признались – да, у них роман. Правда, держались они все так же закрыто и посторонних в свою личную жизнь не пускали. Связывать себя узами брака Чиповская не торопилась.
В интервью артистка не раз говорила, что не видит смысла в браке, и даже в детстве не мечтала о принце на белом коне и красивом свадебном платье. Дмитрий тоже практически не комментировал отношения с возлюбленной, лишь раз обмолвившись, что гордится ею, а ее успехи в кино стимулируют самого Дмитрия на творческую активность.
Тем не менее, 16 июня 2023 года, в свой день рождения, Анна все-таки выложила фотографию из загса. На черно-белом снимке актриса стоит в облегающем элегантном белом платье с длинными рукавами, держит большой букет и улыбается. Позади в дверном проеме виден Дмитрий.
