В 23 года Кевин женился в первый раз на актрисе Синтии Силве, после замужества она стала Синди Костнер. Они познакомились в 1976-м, когда оба были студентами Калифорнийского университета в Фуллертоне. Этот брак продлился 16 лет. Пара пережила вместе трудности в начале карьеры актера, когда он подрабатывал грузчиком или водителем днем и ходил на актерские курсы вечером, а также пик славы Костнера.
У супругов родилось трое детей: Энни – в 1984-м, Лили – в 1986-м и Джо – в 1988-м. В 1994-м этот союз распался: чем популярнее становился актер, тем больше проблем копилось в браке. После расставания Кевин выплатил Сильве 80 миллионов долларов. Ходили слухи, что еще в браке с Синтией у артиста были отношения с Холли Берри и Мишель Пфайффер, но информация никогда официально не подтверждалось.
О времени после развода Кевин вспоминал как о периоде, когда он наслаждался тем, что снова стал холостяком. Спустя два года после разрыва с первой женой у Костнера родился сын Лиам от актрисы Бриджит Руни. Кевин признал ребенка только после теста ДНК, который подтвердил его отцовство.
В середине 90-х СМИ приписывали актеру короткие романы с моделями Карлой Бруни и Наоми Кэмпбелл, журналисткой Джоан Ланден, а также звездой «Друзей» Кортни Кокс. В 1996-м он официально встречался с моделью Эль Макферсон, пара стала жить вместе всего через пару месяцев романа, но к концу года они расстались.
В конце 90-х у Костнера начались отношения с дизайнером сумочек на 19 лет младше него Кристин Баумгартнер. Они познакомились во время игры в гольф, но в 2002 году расстались. «Страх не позволил мне жениться на Кристин. Она хотела ребенка, но я боялся, что не смогу быть хорошим отцом. После четырехлетнего романа я проснулся и подумал: неужели я потеряю красивую женщину, которая готова быть со мной до последнего вздоха, потому что я боюсь заводить детей?» – вспоминал актер. В итоге они поженились в 2004-м в имении Костнера в Аспене. В этом союзе у Костнера, как и в первом браке, родилось трое детей: Кайден – в 2007-м, Хейс – в 2009-м и Грейс – в 2010-м.
Костнер стал значительно реже принимать участие в съемках фильмов, чтобы, по его словам, быть ближе к семье. Но в мае 2023-го стало известно, что Кристин подала на развод, ссылаясь на «непримиримые разногласия». В сентябре их развели, бывшие супруги пришли к соглашению о принудительном брачном договоре. Кристин получила больше 400 тысяч долларов в качестве компенсации расходов на суды. Костнер и Баумгартнер никак не могли договориться о сумме алиментов, но суд встал на сторону Кевина и уменьшил запрашиваемые Кристин 248 тысяч долларов в месяц до 63 тысяч.
В декабре 2023-го портал TMZ написал, что актер начал отношения с 49-летней певицей Джуэл Килчер. Они были замечены в обнимку в одном из ресторанов курорта на Британских Виргинских островах, принадлежащих миллиардеру Ричарду Брэнсону. Исполнительница, как и его вторая жена, моложе Кевина на 19 лет.
