Олег Меньшиков продолжает сниматься в кино, но проекты выбирает тщательно и соглашается, если роль ему по-настоящему нравится. Актер подчеркивал, что он всегда делает именно то, что хочет. «Я как-то наткнулся на фразу Ильинского: "Никогда не делать ничего против себя в искусстве". Этого я действительно себе не позволяю. Я очень редко снимался – всего в паре фильмов — из-за денег. И то я не наступал на горло собственной песне», — говорил он в одном из интервью.
Последние годы Меньшиков играл в сериалах «Псих» (2020), Ваша честь» (2021), «Прелесть» (2023), «Спойлер» (2024), а до этого его можно было увидеть в серии фильмов про «Гоголя» с Александром Петровым и фантастической дилогии Федора Бондарчука «Притяжение» и «Вторжение». С 2012 года Олег Евгеньевич является художественным руководителем Театра им. Ермоловой, кроме этого, с 2018-го он руководит мастерской на актерском факультете ГИТИСа. Артист также выходит на сцену в спектаклях «Сильва», «Оркестр мечты. Медь», «Игроки», «Комната Адлера» и «1900».
«Сильва — это оперетта, премьера которой состоялась в сентябре. Меньшиков мечтал украсить афишу драматического театра яркой опереттой еще с тех времен, как стал худруком. В этой постановке задействованы драматические артисты и профессиональные музыканты. "Что? Оперетта в драматическом театре? Это невозможно" — скажете вы, и будете совершенно… не правы», — говорится в анонсе к спектаклю на сайте театра.
Олег Евгеньевич говорил, что его завораживает, когда гаснет свет в зрительном зале, когда открывается занавес. Он отмечал, что на данном этапе жизни ему намного интереснее быть продюсером, театральным деятелем, нежели актером или режиссером.
«Почему-то многие считают, что продюсер — это человек, отвечающий за финансовую сторону дела, но на самом деле это совершенно не соответствует реальности. Продюсер – это человек, отвечающий за идею! Но стоит признать, когда меня назначили на должность художественного руководителя, моя свободная и независимая жизнь закончилась. Теперь я зависим от департамента культуры, от 250 человек, которыми руковожу», — делился худрук.
В 2018 году Олег Меньшиков запустил свое авторское шоу «ОМ», в рамках которого он приглашал известных людей на откровенный разговор. Формат проекта актер называл не интервью, а равноценным диалогом. Среди его гостей были Данила Козловский, Алла Пугачева, Вячеслав Полунин, Федор Конюхов, Виктор Сухоруков. Но спустя некоторое время Меньшиков решил закрыть проект. По словам артиста, он перестал ходить на шоу, потому что ему не интересен формат вопрос-ответ.
«Очень мало осталось людей, с которыми можно беседовать. Мне кажется, что это такое бессмысленное занятие – брать интервью, пытаться разговорить чужого и незнакомого тебе человека. Всех, кого я звал и приглашал, я знаю, и мне было интересно раскрыть их с другой стороны. А сейчас это превращается в допрос и почему-то считается важным задавать неудобные вопросы. Зачем?», — говорил Олег Евгеньевич.
Меньшиков с 2005 года женат на актрисе Анастасии Черновой, которая младше его на 23 года. Детей у супругов нет. «Мы как-то вросли друг в друга. Я просто не понимаю, как могло быть по-другому, если бы сейчас не было Насти. Это не укладывается в голове», — говорил актер о жене.
Мы с Настей менялись, притирались, ссорились и орали. Но ни разу не расходились, даже мысли такой не было.
В 2021 году артист рассказал, что неделю находился в коме после того, как у него остановилось сердце во время плановой операции. Олег Евгеньевич благодарен врачам, что они его вытащили с того света. «Теперь понимаю, что после комы у меня произошел какой-то сдвиг. Я стал по-другому понимать происходящее. Нет, это не переоценка. Просто возник другой взгляд на все. Не знаю, как это назвать», — рассказывал он.