После очень раннего успеха в кино и всемирной известности, юный Калкин пропал с радаров почти на десятилетие. Как отмечал актер, в детстве у него не было шанса побыть ребенком: «Я отправился на пенсию в 14 лет». У звезды «Одного дома» были непростые отношения с отцом, который управлял карьерой Маколея и завел ее в тупик, а в 24 года Калкина арестовали за хранение наркотиков.
Расставание с Милой Кунис, с которой он встречался больше восьми лет, еще больше усугубило ситуацию. СМИ писали, что в какой-то момент из-за проблем с запрещенными веществами близкие принудительно отправили Маколея в рехаб. Мало кто верил, что актеру удастся вернуть контроль над собственной жизнью и перезапустить карьеру.
Но он смог, вначале поправив свое здоровье, а затем вернувшись в публичное поле. Калкин вновь стал сниматься в рекламе, появляться в ток-шоу. В 2019 году он сыграл в комедийном сериале «Праведные Джемстоуны», а также в дебютном фильме Сета Грина «Мальчишник в Таиланде». На съемках последнего у актера завязались отношения с актрисой и бывшей звездой Disney Channel Брендой Сонг.
С тех пор у них родилось двое сыновей: в апреле 2021 года – Дакота и в декабре 2022-го – Карсон. Пара обручилась в 2022 году и оберегает свою семью от лишнего внимания. Калкин взял на себя большую часть обязанностей родителя, который остается дома и занимается детьми, чтобы Сонг могла чаще сниматься.
«Что бы я сказал своим детям? В шоу-бизнесе нечего делать до восемнадцати. За это время лучше научиться чему-то другому. Что-то сделать. Не надо спешить. Сделай это в тот момент, когда почувствуешь, что ты уже взрослый», — говорил как-то актер.
Что касается карьеры, в 2021-м Маколей Калкин сыграл склонного к саморазрушению писателя в сериале «Американская история ужасов», что было высоко оценено критиками. В том же году он принял приглашение Gucci и прошелся по подиуму во время показа коллекции модного дома. Затем актер озвучивал персонажей в анимационных проектах и сериалах, таких как «Второй лучший госпиталь в галактике» и «Зверополис 2». А в 2025-м Калкин снялся во втором сезоне сериала Fallout.
В декабре 2023 года актер получил именную звезду на «Аллее славы». Поддержать Маколея на церемонию пришли друзья, родные и некоторые голливудские звезды. Среди них была Кэтрин О'Хара, сыгравшая в серии фильмов «Один дома» мать главного героя. В своей речи актер отдельно поблагодарил Бренду Сонг, назвав ее не только лучшей женщиной, но и лучшим человеком, которого он когда‑либо знал. А завершил артист свое выступление известной фразой из «Один дома-2: Затерянный в Нью-Йорке»: «Счастливого Рождества, грязные животные!».
