Проиграть или выиграть?

Пошёл сегодня мой сын играть в бильярд с мужской частью коллектива и возьми и выиграй у директора. Здесь надо сказать, что директор этот, практически одного с ним возраста и организация спортивная.  А у директора этого сегодня ДР. Так сын сказал, что многие из коллектива осудили-дескать, у человека днюха и мог бы и не сильно стараться выигрывать . 
Вот  думаю, это так проявилась привычка и стремление угождать начальству или в самом деле виновник торжества нуждался в такой победе? А может и правда -себе дороже такие выигрыши?