После кинодебюта Райдер в 1986 году ей стали приписывать отношения с актером Робом Лоу, но официального подтверждения от артистов не было. А с 1988 по 1989 год в СМИ писали, что Райдер встречалась с коллегой по фильму «Смертельное влечение» Кристианом Слейтером.
В конце 80-х у актрисы начался роман с Джонни Деппом, в 1990-м они обручились. Джонни набил печально известную татуировку «Вайнона навсегда», которую изменил на «Вино навсегда», после того как они расстались в 1993 году. Райдер на момент встречи было 17, а Деппу 26.
«Он был первым во всем. С ним был мой первый настоящий поцелуй. Он был моим первым парнем. Моим первым любовником. Он всегда будет в моем сердце. Всегда», – делилась актриса. Кстати, во время скандального суда Джонни с экс-женой Эмбер Херд Вайнона публично поддержала своего бывшего и заявила, что не представляет, как выдвинутые против него обвинения могут быть правдой.
Вскоре после разрыва с Деппом у Вайноны завязались отношения с лидером группы Soul Asylum Дэвидом Пирнером. Они встречались с 1994 по 1996 год. «Между нами возникли совершенно особые чувства, которые я раньше ни к кому не испытывала. Они более реальные, больше похожи на дружбу. Главное – в них нет никакого драматизма!» – говорила Райдер во время романа с музыкантом.
Не то чтобы в разводе было что-то плохое, но я не думаю, что смогла бы это сделать. Когда твои родители безумно влюблены в течение 45 лет, стандарты очень высоки.
С 1997 по 2000 год Райдер встречалась с Мэттом Дэймоном, в какой-то момент они были помолвлены. Пару познакомила Гвинет Пэлтроу, которая в то время была подругой Вайноны, а также встречалась с лучшим другом Мэтта, Беном Аффлеком.
Неизвестно, почему Мэтт и Вайнона разбежались, но те отношения изменили актера навсегда: после публичных романов с Минни Драйвер и Райдер артист понял, что хочет более простую девушку рядом, не привлекающую сильного внимания СМИ. В 2005 году он женился и живет в браке до сих пор с барменшей Лусианой Босан Барросо.
В 2001 году у актрисы были непродолжительные отношения с музыкантом Питом Йорном. В 2003-м Вайнона встречалась с еще одним музыкантом – Пейджем Хэмилтоном, солистом группы Helmet. Он утверждал, что многие песни из альбома Helmet 2004 года Size Matters были написаны о Райдер.
В 2006-м любовным интересом Вайноны был режиссер Генри Алексом-Рубином. Генри снял псевдодокументальный фильм о скандале, который случился с актрисой в 2001 году и был связан с кражей в магазине. И Райдер в этом фильме снялась. В 2007-м у нее были отношения с гитаристом Блейком Сеннетом из группы Rilo Kiley.
В 2011 году актриса встретила бизнесмена и модельера Скотта Маккинли Хана, с которым встречается до сих пор. Хан – соучредитель брендов одежды ROGAN и Loomstate. Вайнона говорила, что спустя много лет нашла себя в Скотте, и называла его настоящим джентльменом. Райдер и Маккинли оберегают свои отношения от посторонних глаз.
