Первой супругой певца стала бэк-вокалистка Елена Куштанина. Они работали вместе и в какой-то момент из коллег превратились в пару. Их брак был далек от идеального: Осин пил, а Куштанина изменяла, пытаясь найти понимание у других мужчин.
Юлия Беретта, солистка группы «Стрелки», признавалась, что Осин ухаживал за ней в те далекие годы: отвозил домой с концертов, дарил вещи, которых у нее не было (например, музыкальный центр). Отношений у них не было, но, по ее словам, «Женя на что-то надеялся». И очень обижался, что она не отвечала ему взаимностью.
Вторая жена появилась в конце 90-х. В отличие от Елены, Наталья Черемисина не была человеком из музыкальной среды — она работала в банке. Но на момент встречи со звездой она была не свободна. Тем не менее от мужа она ушла и узаконила отношения с певцом в 2000 году. В этом союзе родилась Агния, которая впоследствии тоже стала певицей. В нулевых карьера Осина пошла на спад: новые песни уже не приносили дохода, усугубились проблемы с алкоголем.
И Наталья ожидаемо ушла от благоверного, Агнии она тоже запретила общаться с отцом. Евгений предпринимал отчаянные попытки увидеться с наследницей: даже устроился на работу в школу, где училась дочь и создал там музыкальную группу, в которой она стала главной солисткой. Наталья, узнав о проделках бывшего, перевела дочь в другое учебное заведение.
После второго развода и фактической потери дочери Осин стал еще больше спиваться, выглядел он сильно помятым и отекшим, у него появились серьезные проблемы со здоровьем. Из проектов остались только скандальные ток-шоу, куда певца звали, чтобы еще раз убедиться в его плачевном состоянии.
В эти тяжкие годы рядом с ним находилась Елена Скорнякова — его давняя знакомая. Жили они отдельно, но часто виделись. А дочь Елены — Анастасию Годунову — от другого брака Евгений воспринимал как свою собственную: воспитывал, учил играть на гитаре. Анастасия, кстати, когда выросла, поступила на актерский факультет и тоже активно занялась музыкой.
После смерти Евгения Осина между родственниками и бывшими женщинами певца начались скандалы за право владения его творчеством. В итоге часть его песен досталась Агнии, а часть — Анастасии.
