В браке с первой женой, Еленой Бутомой, у Игоря Крутого в 1981 году родился сын Николай. Родители развелись, когда ребенок был еще совсем маленьким. Позже Крутой говорил, что у них были материальные затруднения: «Должна была быть великая любовь, чтобы не обращать внимания на эти затруднения. Наверное, с ее стороны такой любви не было, и произошло то, что должно было произойти».
После развода Николай жил с матерью, которая вышла замуж повторно, и воспитывался главным образом в ее новой семье, а затем некоторое время он находился под опекой родного отца. СМИ писали, что композитор помог сыну получить достойное образование и пройти стажировку в США. Николай далек от шоу-бизнеса и занимает высокий пост в строительно-промышленной компании.
Как отмечал Игорь Яковлевич, он рад, что его сын выбрал свой путь, и вырос в мужчину, на которого всегда можно положиться. «Я горжусь тобой, мой дорогой! За то, как ты относишься к своей работе и как тебя уважают коллеги и руководство компании (я никогда не бравирую, что ты мой сын), за твою воспитанность, деликатность и интеллигентность (это не в меня...), за то, что ты подарил мне двух прекрасных внучек — Кристинку и Маргаритку», — говорил музыкант.
Николай был женат дважды. В 2007 году стало известно о его свадьбе с девушкой по имени Наталья. В 2010-м у них родилась дочь Кристина. Через шесть лет этот союз распался. А в 2015 году Крутой-младший женился на Юлии Милославской. В 2016-м у пары появилась дочь Маргарита. Старшая внучка Игоря Яковлевича живет с семьей в Монако. «Горжусь тем, что она отличница в школе, в совершенстве владеет тремя иностранными языками (английский, французский, итальянский), прекрасно играет в волейбол и при этом красавица!» — делился пианист.
В 1994-м Игорь Крутой познакомился в Нью-Йорке на «Песне года» со своей второй женой Ольгой Ретуевой. Через год пара официально зарегистрировала отношения. Ольга воспитывала дочь Викторию от предыдущего брака с Владимиром Буховером, Крутой удочерил ее и принял как родную. В юности Виктория пробовала себя в качестве певицы, записала несколько песен. Затем она занялась бизнесом, открыв в Москве сеть цветочных магазинов. Сейчас Виктории 40 лет, она замужем, проживает с семьей в США. У нее подрастает дочь Деми-Роуз (2015 года рождения).
Александра Крутая, младшая дочь композитора и его второй супруги, родилась в 2003-м. Она учится на бизнес-факультете университета в Майами. С Александрой у музыканта особенно близкие и теплые отношения. На 65-летие отца наследница Крутого подарила список из 65 причин своей любви к нему. У них также есть парные татуировки. «У нас с ней действительно пуповина, которую невозможно разрезать», — подчеркивал как-то Игорь Яковлевич.
В 64 года Крутой узнал, что у него есть еще один сын по имени Яков, который появился на свет в начале девяностых, когда артист не был женат. «Я не знал о его существовании. Я не поверил. Он нашел телефон моего старшего сына Коли и позвонил ему. Коля подошел и показал фото: “Ты знал эту женщину?” Я ответил, что знаю. “Ну вот звонил этот парень и сказал, что он ее сын”. А потом он мне позвонил и говорит: “Игорь Яковлевич, это я — вам Коля рассказывал. Я хотел встретиться”. Я говорю: “Зачем?” Он отвечает: “Пообщаться”. “Знаете, давайте анализ ДНК сделаем, а потом решим, встретимся или нет!” Я был на совещании, звонит Коля и говорит: “Папа, это твой сын!”», — рассказывал Крутой в программе «Судьба человека».
Яков о родном отце узнал от матери в 16 лет, но связался с ним только после ее смерти. Игорь Яковлевич наследника признал и вспомнил о своем романе с его мамой, Ириной. Молодой человек занимался боксом, а затем, по данным некоторых СМИ, стал юристом.
В 2021 году у него и его жены Валерии родился сын, которого решили назвать в честь дедушки, Игорем. «Хотите верьте, хотите нет, но я отговаривал детей от этого выбора. Отговаривал по причине того, что быть моим полным тезкой ко многому обязывает и, в первую очередь, — становиться музыкантом. А вдруг желания такого у Игорька не возникнет?» — говорил композитор.