Декабрь 1953
Мэрилин Монро, первый выпуск журнала
Июль 1955
Джанет Пилгрим, первый номер, в котором модель необычным образом демонстрировала бикини
Апрель 1964
Питер Селлерс стал первым мужчиной, который появился на обложке
Май 1964
Донна Мишель, модель позировала в «образе» логотипа журнала
Октябрь 1971
Дарин Стерн, первая темнокожая модель на обложке издания
Сентябрь 1985
Первая Playboy-обложка Мадонны
Октябрь 1989
Памела Андерсон впервые появилась на обложке Playboy
Март 1990
Для Playboy снялся Дональд Трамп
Декабрь 1990
Шерилин Фенн снялась для журнала в честь успеха «Твин Пикса»
Декабрь 1999
Наоми Кэмпбелл снялась для обложки после лечения от наркозависимости в реабилитационном центре
Ноябрь 2009
Мардж Симпсон в позе Дарин Стерн в честь 20-летия «Симпсонов»
Январь 2016
Памела Андерсон на «последней» «обнаженной» обложке журнала
Март-апрель 2017
Возвращение к «обнаженным» обложкам, для журнала позировала Элизабет Элам