Изначально туфли модели Мэри Джейн были созданы для девочек. Эту модель, как правило, носили с белыми чулками, носками и платьями. Алиса в Стране чудес из диснеевского мультика 1951 года носила те самые классические черные «Мэри Джейн». Мальчики также ходили в этих туфлях, только надевали с ними короткие штаны и белые носки. Мэри Джейн имеют круглый нос, маленький каблук и один ремешок на подъеме или лодыжке. Первые туфли делали из черной лаковой кожи.
Название туфель тоже пришло из «детства» – из комиксов про вредного мальчика Бастера Брауна. Героя и его сестричку Мэри Джейн создал в 1902 году американский художник Ричард Аутколт. Мэри – персонаж из реальной жизни. Так звали дочку автора комиксов. Через два года после первой нарисованной истории, он продал лицензию на рекламирование продукции с изображениями персонажей 200 компаниям, но только одна сумела прославиться за счет хулигана с ангельскими светлыми волосами, его младшей сестры и пса по имени Тайж.
Этой компанией была обувная Brown Shoe Company в штате Миссури. Именем персонажа они назвали линейку детской обуви, стали изображать его личико на обувных коробках. Более того, Brown Shoe Company наняли 20 мальчиков, чтобы они в образе Бастера с питбулем Тайжем путешествовали по Штатам и рекламировали марку. Именем девочки Мэри назвали модель туфель с ремешком. Так, образы героев детских комиксов плотно закрепились за имиджем компании.
В середине XX века общественность обратила особое внимание на обувь Мэри Джейн. В Италии так называемые «bebé» появились на актрисе Анне Маньяни в фильме Лукино Висконти «Самая красивая» (Bellissima). Журнал Life посвятил туфлям на ремешке заглавную статью в июньском выпуске 1952 года.
Модельеры разрабатывали разные дизайны туфель «Мэри Джейн». Yves Saint Laurent создал туфли–лодочки на платформе с ремешком, Gucci предложили черные лакированные Мэри Джейн на шпильке. Особо почитают туфли Prada с двумя ремешками на небольшом удобном каблуке. «Мэри Джейн» могут быть с забавным цветным каблуком, как у Valentino, расшитые пайетками, как у Dolce & Gabbana.
Туфли от Мanolo Blahnik стали пятой звездой «Секса в большом городе» наравне с Кэрри, Мирандой, Шарлоттой и Самантой. Кэрри Брэдшоу прогуливалась по Нью–Йорку в туфлях Campari Мanolo Blahnik с ремешком и длинным носом. На фестивале Live Earth 2007 года Мадонна продемонстрировала модель с шипами Mad Mary Jane от Christian Louboutin.
В конце 1990–х появились туфли «Мэри Джейн» на платформе до 13 сантиметров. Их носили полные противоположности образу «хорошей девочки» – панки, готы, рокеры. Туфли сочетали с вязанными чулками в полоску до колена и клетчатой плиссированной юбкой, как у школьниц. В Великобритании носили туфли с прямоугольными хромированными пряжками бренда No Doubt или «девчачьи» с бантиками на 15–ти сантиметровом каблуке от Koi Couture.
Туфли Мэри Джейн – важная часть стилей Kinderwhore и Lolita fashion. Kinderwhore – это короткие платья с воротником «Питер Пен», напоминающие ночные сорочки, чулки до колена с игривыми бантиками, массивные черные стрелки и туфли с характерным ремешком. Яркой представительницей стиля Kinderwhore в 1990–х была американская певица Кортни Лав. Неизменными атрибутами ее образа были плюшевый медведь и туфли Мэри Джейн. Мода Лолита (Lolita fashion) все еще популярна в Японии. Девушки одеваются в платья в духе Викторианской эпохи, подбирают под них головные уборы и туфли Мэри Джейн на высокой платформе.
