На съемках исторического фильма «Грести по ветру» в 1987 году 26-летний актер познакомился с молодой актрисой Лиз Херли, которой на тот момент был 21 год. Так началась их история любви, которая длилась 13 лет. Однако в их отношениях не все было гладко. В 1995 году полицейские застали актера с проституткой, когда они уединились в автомобиле на одной из парковок Лос-Анджелеса. Элизабет не могла не узнать об измене возлюбленного: об этом скандале писали многие газеты, из-за этого инцидента Гранта отстранили от работы в кино на несколько лет.
Тем не менее актриса простила Хью, и их союз просуществовал до 2000 года. Знаменитости расстались друзьями. Хью Грант даже стал крестным отцом сына Элизабет, Дэмиана, который родился в 2002 году (его отец – бизнесмен Стив Бинг).
В комедии «Любовь с уведомлением» 2002 года Хью и Сандра Буллок играли в любовь, и, похоже, химия перекинулась и в их реальную жизнь. Неизвестно, был ли этот роман правдивым или продуктом пиарщиков, но звезды с радостью позировали фотографам, обнимаясь и глядя друг другу в глаза. Грант и Буллок не стеснялись показывать свои «чувства» публике. Но история их романтических фото закончилась через несколько месяцев после премьеры совместной картины.
Хью Грант не принадлежит к знаменитостям, которые с первых дней рассказывают общественности о новых отношениях. Он предпочитает максимально хранить в секрете свою личную жизнь, поэтому подробностей о его романах известно немного.
С 2004 по 2007 год избранницей актера была дочь известного британского бизнесмена Джемайма Хан (в девичестве – Голдсмит). Внешне роман был похож на красивую романтическую сказку, которая длилась три года: фантастическое путешествие в Италию, поцелуи при луне и прочие проявления чувств на людях.
За полгода до расставания в отношениях пары начал появляться холодок. Джемайма мечтала о свадьбе, тогда как для Гранта брак был сродни заключению в клетку. Возлюбленные постепенно отстранялись друг от друга, пока один из ужинов в ресторане Лондона не перешел в ссору и Хан не заявила о разрыве.
В 2011 году Хью Грант впервые стал отцом – у него родилась дочь. Имени матери ребенка знаменитый отец не раскрывал, однако журналисты сумели выяснить, что девочку произвела на свет китайская актриса Тинглан Хонг. А чуть больше года спустя она же родила от знаменитого актера сына. Однако с матерью своих детей актер не спешил съезжаться и связывать себя узами брака. С Тинглан Хью поддерживает приятельские отношения и помогает своим детям материально. Однако участия в их воспитании Хью Грант предпочел не принимать.
Одновременно с Тинглан Хонг Хью Грант поддерживал отношения с Анной Эберштейн. Более того – Анна и Тинглан практически одновременно произвели на свет детей от знаменитого актера. Анна родила Хью сына и дочь. Впоследствии, в 2018 году, на свет появился еще один общий ребенок пары, чье имя и пол держатся в тайне.
В 2018 году Хью Грант удивил поклонников, попрощавшись со статусом вечного холостяка: он узаконил отношения с Анной Эберштейн. Несмотря на то, что до 57 лет актер оставался убежденным холостяком, после свадьбы он пожалел, что раньше не послушал людей, которые советовали ему создать семью и завести детей.
