Классика жанра: с 23-летней Элизабет Макговерн 24-летний Шон познакомился на съемках фильма «Наперегонки с луной» в 1984 году. Экранная любовь быстро переросла в реальность. Парочка быстро обручилась, но рассталась еще быстрее. Инициатором разрыва стала Макговерн. Впоследствии, когда Элизабет спрашивали о том, не жалеет ли она о принятом тогда решении расторгнуть помолвку, звезда недовольно закатывала глаза и говорила, что тот разрыв стал большим везением ее жизни.
Мадонна и Шон познакомились, когда оба были свободны от отношений, и сначала просто дружили, но затем их чувства стали серьезнее и на 27-й день рождения Мадонны они решили пожениться. Парочка снялась вместе в фильме «Шанхайский сюрприз» (многие критики называют его самым провальным в карьере Шона) и продержалась в браке 4 года. Причиной развода таблоиды называли постоянные сцены ревности актера и его агрессивное поведение по отношению к возлюбленной.
В период его романа с исполнительницей актер попал на 33 дня в тюрьму из-за нападения на взбесившего его фотографа – что еще больше укрепляло общественность в мнении, что артист не умеет контролировать эмоции и готов с поводом и без применять силу.
Тем не менее, сама Мадонна никогда не говорила о насилии со стороны бывшего. Более того, в 2017 году (после слухов о том, что она сошлась с Пенном) она даже заявила, что информация об абьюзе со стороны экс-супруга – полная чушь. Интересный факт: в разные годы и Мадонна, и Шон на вопросы о том, кто был самой большой любовью их жизни, называли имена друг друга.
С Робин Райт знакомство произошло по старой схеме: они познакомились на площадке ленты «Состояние исступления» в 1989 году. Знаменитости решили расписаться через 7 лет после знакомства (к этому времени у пары уже родились дочь и сын). Уже тогда их отношения были очень неспокойными: они постоянно ссорились и мирились, расставались и сходились вновь. Они несколько раз подавали документы на развод, но каждый раз забирали бумаги, прежде чем начинался бракоразводный процесс.
По слухам, причинами для сомнений в браке для Райт были измены Шона и его более успешная карьера – в то время, как он получал все более денежные проекты, она отказывалась от ролей ради детей и семьи. Муж же не готов был благодарить ее за жертву. Например, в победной речи на «Оскаре» (в 2009 году он получил награду за ленту «Харви Милк») он сказал «спасибо» всем, кроме нее.
В 2010 году звезды все-таки развелись. А Робин, наконец-то, получила заслуженное признание, начав активно сниматься. Так, она стала звездой сериала «Карточный домик» и фильмов о «Чудо-женщине».
С чешской моделью Петрой Немцовой американский актер встречался в 2008 году, когда ненадолго уходил от свой жены Робин Райт. В 2012 году звезд вновь видели на одном мероприятии вместе, что породило слухи о возобновлении их отношений. С Петры началась любовь Шона к девушкам помоложе: между ним и его возлюбленной было 19 лет разницы.
Джессика Уайт – еще одна модель, возникшая в жизни актера после второго развода. С Джессикой Шон был вместе несколько месяцев в 2009 году (бракоразводный процесс с Робин в тот момент уже начался). В этот раз его спутница была на 24 года младше. И эта пассия Шона в дальнейшем очень тепло отзывалась о романе с ним. «Я была очень молода, когда встретила Шона, я не была ко всему готова. Но я любила и люблю его, он был одной из моих самых сильных привязанностей», – откровенничала Джессика в интервью New York Post.
В 2009 году осведомитель газеты Star застукал Шона и Натали Портман на свидании в Лос-Анджелесе. Правда, сама актриса так связь с актером и не подтвердила.
В 2011 году Шон сошелся со Скарлетт Йоханссон. По слухам, он помогал актрисе, которая младше него на 24 года, оправиться после ее развода с Райаном Рейнольдсом. Роман длился полгода. «Мы действительно проводили время вместе, мне не хочется давать название тем отношением. Могу лишь сказать, что он значительная фигура для меня», – вспоминала тот момент своей жизни актриса в журнале Vogue.
С кинопродюсером Шеннон Костелло актер сошелся очень быстро после разрыва с Йоханссон. Шон переехал в дом к новой возлюбленной за считанные месяцы после начала отношений. Их роман продолжался два года.
Шон и Шарлиз Терон долгое время были друзьями, а в 2013 году закрутили роман. «Все произошло очень естественно, и отношения с Шоном сделали меня счастливее. Люди, которые знают меня, видели, какой эффект он производил на меня», – рассказывала Терон в журнале Vogue. Звезды расстались через год, правда, так и не сказали о причинах разрыва. В СМИ писали, что пара была помолвлена и собиралась заключить брак.
Третьей супругой Шона стала австралийская актриса Лейла Джордж, которая младше избранника на 32 года. Они поженились летом 2020 года. Этот брак оказался скоротечным: Лейла подала на развод осенью 2021 года.
После многочисленных любовных неудач Шон высказывался на тему того, что рад быть одиноким, ведь таким образом никто не разобьет ему сердце. И все же осенью 2023 года его подловили на свидании с (естественно) молодой украинской актрисой Ольгой Коротяевой. По данным СМИ, они встречались почти год.
Но, видимо, с Коротяевой Пенн все-таки расстался, но уже этой осенью нашел новую подругу — 30-летняя молдавскую актрису Валерию Ников. С ней артист целовался и приятно проводил время в Мадриде.
