В 2005-2006 годах Киран Калкин встречался со звездой «Людей Икс» и «Настоящей крови» Анной Пэкуин. Их роман начался после того, как актеры сыграли во внебродвейской постановке «После Эшли». После этого они также вместе участвовали в бродвейском спектакле «24-часовые пьесы».
А на съемках комедии «Бумажный человек» у Кирана завязались отношения с Эммой Стоун. Они были вместе с 2010 по 2011 год и после разрыва остались друзьями. Калкин делился с Rolling Stone, что ему смешно даже говорить «бывшая», когда речь идет о Стоун. «Для меня она просто очень хороший друг, мой и моей жены. Она милая и замечательная», – пояснял артист.
Благодаря Эмме, которая была среди продюсеров «Настоящей боли», Калкин не покинул проект и был вознагражден за это своим звездным часом. Ранее актер дал себе обещание не разлучаться с женой и двумя маленькими детьми более чем на восемь дней, особенно после того, как съемки финального сезона сериала «Наследники» затянулись на два месяца. Так он чуть не отказался от роли, принесшей ему «Оскар». «Мы с Эммой поговорили по телефону, и в основном она убеждала меня сняться в фильме – и сделала это просто блестяще», — рассказывал Киран.
Со своей будущей женой Джэзз Чартон актер познакомился в одном из баров Нью-Йорка в 2012 году. Чартон переехала в США из Британии. Калкин рассказывал в интервью, что в то время она работала в музыкальном отделе рекламного агентства. «Я сказал: "Я Киран. У тебя английский акцент. Как тебя зовут?" Она ответила: "Джэзз". Я сказал: "J-A-Z-Z, как музыка?" И она ответила: "Да". И я сказал: "Ну, это же глупо"», – вспоминал Калкин.
Чувство юмора Кирана пришлось по душе англичанке, и через год они связали себя узами брака во время совместного путешествия по Айове. У пары родилось двое детей: в 2019-м на свет появилась их дочь Кинзи Су, а в 2021-м – сын Уайлдер Вулф.
Во время речи на «Оскаре» Калкин поблагодарил жену за то, что она «подарила ему его самых любимых людей на свете». Актер также напомнил, что она обещала ему после его победы на «Эмми» год назад третьего ребенка, но отшутилась, что он получит четырех, если ему достанется «Оскар».
«Я повернулся к ней и сказал: "Если честно, я хочу четырех". И она повернулась ко мне, клянусь Богом, это случилось чуть больше года назад. Она сказала: "У тебя будет четыре, когда ты получишь "Оскар"". Я протянул руку, она пожала ее, и до сих пор я ни разу не вспоминал об этом… Я люблю тебя. Мне очень жаль, что я снова это сделал, и давай займемся этими детьми. Что скажешь?» – говорил Киран.
У меня двое прекрасных детей, и я хочу быть самым лучшим отцом на свете, поэтому я очень много работаю над этим.
В декабре 2024 года Калкин рассказал The New York Times, что, хотя он не считает себя амбициозным, когда речь идет о его работе, он «ставит перед собой высокие цели, когда речь идет о других вещах», включая его отношения с Чартон. «Я попытался добиться расположения самой красивой и харизматичной особы, которую я когда-либо знал, и она согласилась на свидание со мной. Теперь я женат на ней, так что я целился очень высоко и в итоге получил лучшего друга и замечательного человека», — подчеркивал актер.
