В 16 Стася влюбилась в парня, который был старше на семь лет. Они даже познакомились с родителями друг друга, но отношения закончились, когда она поступила в театральный вуз. «Мне было лет шестнадцать, ему – двадцать три. Казалось, такой взрослый! Познакомились в интернете, он позвал на свидание, я рискнула. Пошли в музей фотографии. Возлюбленный встречал меня у метро с букетом, когда шла в школу или возвращалась домой. Это и зацепило», – вспоминала артистка в интервью порталу «7 Дней».
В студенческие годы Милославская встречалась с актером Анваром Халилулаевым, выпускником Щепкинского училища, известным по сериалу «Чернобыль. Зона отчуждения». Позже в 2019 году Стася говорила, что больше не хотела бы встречаться с актерами, по ее мнению, двум артистам вместе нелегко.
«Конечно, не хочется стричь всех под одну гребенку, но это тяжело, они большие эгоисты и нарциссы, чем женщины, и вообще – люди с тонкой душевной организацией. Я сама такая, зачем мне такой же рядом? Мужчина должен быть сильным, надежным, твердо стоящим на ногах, а не романтиком, мечтающим путешествовать автостопом», – делилась кинозвезда.
Тем не менее в том же году на съемках фильма «Стрельцов» Милославская познакомилась с актером Александром Петровым. Вначале Александр был несвободен, но вскоре расстался со своей тогдашней девушкой Ириной Старшенбаум, и у него начался роман со Стасей. Пара встречалась около четырех лет, жила вместе, даже завела кошку.
Петров неоднократно называл Милославскую своей невестой, но в итоге женился на другой. В сентябре 2023 года Александр в соцсетях выложил фотографию из загса, однако рядом с ним была новая избранница по имени Виктория, с которой артист случайно познакомился на улице. По слухам, Петров расстался со Стасей буквально за несколько минут до написания этого поста.
Милославская никак не комментировала этот разрыв и брак бывшего избранника публично. Только в феврале 2025-го, общаясь с подписчиками и отвечая на один из вопросов, Стася рассказала, что после последнего расставания полностью погрузилась в работу, но это решение было не самым лучшим.
«Рано или поздно боль обязательно вернется с утроенной силой, как самые большие штормовые волны. Я работала без выходных, как будто это была не я, а кто-то другой», — писала артистка. Она посоветовала в подобной ситуации не повторять такой опыт, а лучше заняться своим внутренним миром, практиковать медитации, наполнить жизнь полезными ритуалами.
Весной 2024 года стало известно о новом романе Стаси Милославской с Трифоном Бебутовым – медиаменеджером и бывшим главным редактором изданий «Правила жизни» и «Афиша Daily». Они появлялись вместе на нескольких светских мероприятиях, однако Милославская предпочитает не афишировать детали личной жизни.
