
Детство в солнечном Л.А.
По линии отца он является наследником знатного рода из Швеции, в то время как от матери ему достались русско-еврейские корни, ее родители в свое время иммигрировали в Америку. Да и родилась будущая звезда в самом что ни на есть правильном для себя месте — солнечном Лос-Анджелесе. Голливуд — под боком, папа — не только аристократ, но и известный режиссер, мама — сценарист, а старшая сестра Мэгги полностью разделяла амбиции брата и собиралась стать актрисой.

Творческая атмосфера в семье и протекция родителей подтолкнула маленького Джейка к первому опыту съемок в кино. Ему было всего 10 лет, когда он дебютировал в картине «Городские пижоны». Чуть позже он пару раз снимался в фильмах отца.
Впрочем, родители Джейка мудро рассудили, что кинокарьера в столь юном возрасте грозит в дальнейшем проблемами с учебой, и не разрешали сыну прогуливать школу или покидать отчий дом для съемок в других городах или штатах. Так что, пропустив пару заманчивых предложений, Джейк успешно окончил школу и по настоянию родителей поступил в Колумбийский университет в Нью-Йорке на факультет восточных религий.
Новая жизнь вдали от родителей, в «городе, который никогда не спит», укрепила упрямый характер юноши, и, бросив учебу, он решил полностью посвятить себя любимому делу — театру и кино. Его ежедневное расписание было простым: актерские курсы, спектакли, кастинги утром и днем, а по вечерам — работа «на подхвате» в ресторане.

Та самая гора
Скандально известная «Горбатая гора» стала тем самым фильмом, который поднял его на вершину успеха. Джейк объяснил свое согласие участвовать в этом нашумевшем кинопроекте так: «Мне кажется, актер для саморазвития должен стремиться к ролям, в которых чувствует себя наиболее некомфортно». Благодаря приятной внешности он получал много предложений сыграть «смазливых героев-любовников», его же интересовали серьезные и ответственные роли, в которых он мог проявить свой талант.
Кстати, самая первая главная роль Джейка тоже была непростой. Ему едва исполнился 21 год, когда он вместе со своей сестрой — уже довольно знаменитой актрисой Мэгги Джилленхол — сыграл в фантастической драме «Донни Дарко». Фильм получил высочайшие оценки критиков и понравился зрителям.

Роман с девушкой Спайдермена
Говорят, в жизни каждого мужчины обязательно есть женщина, которую он не может забыть. Даже если она так и не стала его женой. Похоже, для Джейка ею оказалась «девушка Спайдермена», Кирстен Данст.

Несмотря на то что актер известен довольно бурной личной жизнью, эта сумасбродная блондинка оставила в его сердце самый заметный след. Они познакомились много лет назад, но Джейк как-то признался, что каждый раз глядя на свою любимую сестру Мэгги, он вспоминает их встречу с Кирстен, как будто это было вчера.
Именно Мэгги познакомила брата с Данст, своей коллегой по фильму «Улыбка Моны Лизы». Почему-то ей отчаянно хотелось, чтобы эти двое поговорили друг с другом. Женская интуиция не подвела, Джейк с Кирстен сразу почувствовали взаимную симпатию и притяжение. Их роман продлился несколько лет, впереди маячила пышная свадьба, но по дороге к светлому семейному будущему влюбленные споткнулись.
Лишь пару лет спустя Кирстен смогла признаться, что их союз был обречен. У них были слишком разные интересы. «Он домосед, а я люблю гулять и веселиться», — говорила актриса. Без пяти минут молодожены даже успели купить дом стоимостью 1,7 миллиона долларов и начать готовиться к свадьбе. Поэтому новость о расставании огорошила и поклонников, и журналистов.

Страсть с «блондинкой в законе»
Благодаря совместным съемкам в фильме «Версия» в 2007 году в личной жизни Джейка появилась еще одна знаменитая блондинка — Риз Уизерспун. Умница и красавица Риз тогда переживала не самые лучшие времена: развод с Райаном Филиппом после семи лет брака и вопрос об опеке над их двумя детьми серьезно подорвали ее душевное равновесие. Искреннее участие и влюбленные синие глаза Джейка помогли ей пережить крушение прошлой жизни и надежд.
Первое время, как это водится, пара скрывала и даже отрицала, что между ними есть что-то большее, чем взаимная симпатия. Однако после их романтической прогулки по Риму ни у кого уже не осталось сомнений, что актеры действительно влюблены друг в друга.
Целую неделю Риз и Джейк, взявшись за руки, гуляли по Риму, целовались и не стеснялись показать свои чувства. Чуть позже официальные представители актеров подтвердили — Риз и Джейк встречаются.
Но и эти отношения развалились из-за полярных желаний их участников. Джейк хотел видеть Риз своей женой, а она не чувствовала себя готовой снова выйти замуж. Через два года красивого романа они расстались. Правда, есть еще одна версия их расставания, неофициальная. По словам Риз, Джейк слишком много курил, и она начала опасаться за здоровье своих детей, с которыми пара проводила много времени.

Спокойная француженка
После Риз в жизни Джейка была недолгая связь с певицей Тейор Свифт. Отношения длились всего три месяца, и все, что осталось после этого романа, — песня Тейлор All Too Well, в которой она пожаловалсь на то, что причиной их разрыва стала разница в возрасте: между возлюбленными было почти 10 лет. А еще в сингле Свифт посетовала на забытый у экс-бойфренда шарф — оказывается, во время их недолгого романа девушка оставила у Мэгги свою вещь, и Джейк так ее и не вернул. После этой композиции Джилленхол надолго стал героем мемов.
Кажется, после всех этих треволнений актер заслужил спокойные отношения. И действительно, с 2018 года он встречается с французской моделью Жанной Кадье. О них почти ничего не видно им не слышно, и, похоже, именно так артист возмещает себе душевные потери после громких романов с голливудскими дивами.