С Астрид Харборд пресса связала рыжеволосого весельчака в начале 00-х. Их сняли вместе на нескольких вечеринках, хотя официально девушкой принца Астрид не стала, но зацепилась в королевской семье — она стала подругой Кейт Миддлтон и даже присутствовала на ее свадьбе.
Звание невесты телеведущая Натали Пинкхэм не получила, зато осталась другом Гарри. После короткой интрижки с рыжиком в 2006 году быстро нашла себе супруга в лице продюсера голландской телекомпании. После расставания Гарри и Натали встречались на общих мероприятиях без всяких проблем, подчеркивая свой дружеский статус.
Челси Дэйви, дочь миллиардера из Зимбабве, удостоилась чести стать первой официальной девушкой Гарри. Они познакомились в 2004 году в Африке, когда принц приехал туда по благотворительным делам. Роман длился шесть лет и был далек от идеала: молодые люди то расставались, то возобновляли отношения, но в итоге свое веское слово сказала блондинка — по слухам, она не захотела брать на себя ответственность по вступлению в королевскую семью. Но и здесь Гарри был милостив и продолжил в качестве друга общаться с девушкой, даже пригласив ее на церемонию Кейт и Уильяма в 2011 году.
Телеведущая Кэролайн Флэк и Гарри познакомились через общих друзей в 2009 году в тот момент, когда принц в очередной раз расстался с Челси, но никак не мог ее забыть. Роман длился недолго — Флэк слишком быстро устала от постоянного внимания прессы. Но вот свои переживания по этому поводу девушка не стала скрывать, опубликовав автобиографию, в которой подробно рассказала о своих недолгих отношениях с наследником Виндзоров.
Модель Флоренс Бруденель-Брюс стала первой официальной девушкой Гарри после эры Челси Дэйви. Но, несмотря на то что им приятно было проводить время вместе, красотка пала жертвой репортеров — к преследованию 24 часа в сутки она была не готова. С Флоренс рыжик провел недолгое время в 2011 году перед службой в Афганистане.
В 2012 году Евгения, двоюродная сестра Гарри, познакомила Крессиду с принцем. Почти три года пресса делала ставки на то, когда же поженятся эти двое — ведь даже Кейт Миддлтон, к тому моменту ставшая женой Уильяма, благоволила девушке и начала учить ее основам поведения во дворце. Несмотря на то что Бонас упустила принца, в накладе она не осталась: после этого романа ее стали звать сниматься в кино и рекламе.
Еще одна предполагаемая пассия Гарри — певица Элли Голдинг. Правда, их отношения никто из участников не подтвердил. Рыжик был знаком с исполнительницей давно, но все приняло серьезный оборот в начале лета 2016 года. Тогда они вместе присутствовали на соревновании по поло, а потом провели несколько дней вместе.
В 2016 году Гарри также приписывали роман с британской моделью Сарой Энн Маклин. Гарри познакомился с Сарой на одной из закрытых вечеринок, тут же взял ее номер и начал заваливать девушку сообщениями. Вот только дольше пары встреч его запал не продержался. Параллельно с Сарой в жизни Гарри появилась Меган, и она уже оказалась более подходящей пассией для принца. Через два года после знакомства они поженились, затем стали родителями сына Арчи, а потом со скандалом покинули королевский дворец, обвинив родственников рыжеволосого во всех смертных грехах.
Сейчас неоднозначная парочка живет в Калифорнии. Меган успела родить дочь Лилибет, а еще перессориться почти со всеми рекламодателями и шишками из голливудской киноиндустрии, так что финансовое будущее четы остается под вопросом, ведь дотаций от британской семьи их лишили.
